Его проводником в мире одиноких сердец становится Барни — человек, превративший поиск приключений в жизненную философию. С его помощью Тед пытается освоить правила игры, которые кажутся простыми только на первый взгляд. И вот, казалось бы, удача — он встречает Робин, умную и независимую. Но жизнь, как часто бывает, смеётся над простыми планами, и путь к счастью оказывается куда длиннее, чем дорога до алтаря.
Вся история — это пазл из воспоминаний, шуток, разочарований и мимолётных встреч. Она не столько о том, как найти идеальную женщину, сколько о том, как вырасти, ошибиться, отпустить и наконец понять, что любовь редко приходит с той стороны, откуда её ждёшь. И где-то в конце этого долгого пути его дети наконец узнают, как же он встретил их маму.